Точной даты основания Острова история не сохранила. Предполагается, что он существовал уже в XIII веке. Первое летописное упоминание об Острове относится к 1341 году, когда на помощь псковича, которые вели бой с ливонцами, «приспели островитяне с посадником своим Василием Онисимовичем» То, что летописная история города начинается с военных событий, не случайно: Остров был не только крупным пригородом Пскова, но и важным пограничным форпостом на юге Псковской земли.
На островке, образуемом рекой Великой и протокой Слобожихой, была построена каменная крепость. Оборонную мощь крепости усиливали пять башен и захаб. С суровым обликом крепости гармонировал построенный в ней в 1542 году каменный храм Святого Николая.
Занимая пограничное положение, Остров неоднократно первым встречал нападение воинственных соседей. На рубеже своих владений в 14-15 веках, в целях защиты от врага, псковичи построили ряд деревянных крепостей. К их числу относятся пригороды: Врев, Владимирец, Котельно.
Славную страницу вписала крепость в военную историю в период Ливонской войны. В августе 1581 года польский король Стефан Баторий двинул стотысячную армию на Псков, на пути был Остров. Начался ожесточенный трехдневный штурм. Несмотря на превосходство в военной силе и технике, враг не смог сломить сопротивление островичей-защитников крепости. Лишь личное вмешательство короля позволило сломить сопротивление — город и крепость лежали в руинах. Под властью врага город находился до марта 1582 года, когда был возвращен России по Ям-Запольскому миру.
После разорения города Стефаном Баторием Остров пришел в запустение. В начале XVIII века, после успешного завершения Северной войны. Остров потерял свое прежнее, оборонное значение. С 1719 года он стал уездным городом Псковской провинции, а с 1777 года Псковской губернии. 15 декабря 1778 года был утвержден Екатериной II план города Острова, а указом от 28 мая 1781 года городу присвоен герб.
В экономическом развитии Острова значительную роль сыграли купцы, особенно торговавшие льном, а также щетинный и кожевенный промыслы. Развитие льняной торговли в немалой степени способствовало оживлению города, его росту. В конце XVIII и особенно в XIX веке город стал быстро застраиваться современными каменными домами жилого и общественного назначения. Были возведены Троицкий собор и Покровская церковь, на центральной площади выросли каменные торговые ряды.
В 1853 году город обрел красивый мост, построенный по проекту инженера М. Я. Краснопольского. Это был висячий цепной мост. На торжественном открытии его присутствовал царь Николай I. Создатель цепного моста - инженер путей сообщения Михаил Яковлевич Краснопольский был удостоен ордена Святой Анны второй степени.
Пожалуй, самым красивым домом в городе был дом-усадьба помещиков Валуевых-Неклюдовых. К сожалению, о большинстве старых островских зданий приходится говорить, употребляя прошедшее время. Островская крепость начала разрушаться еще в XVII веке, последняя война стерла ее с лица земли.
Из старых зданий сохранились: земская управа, женская Александровская гимназия, ремесленное училище, ямская станция. В реконструированном виде дошли до нас купеческие дома Семена Овечкина, Коробовского, Калашникова, Антонова.
История Острова не будет полной, если не упомянуть о том, что Александр Сергеевич Пушкин не раз проезжал его, направляясь из Санкт-Петербурга в родное село Михайловское. Город Остров неоднократно упоминается в письмах А.С. Пушкина к А.П. Керн. 5 февраля 1837 года тело великого поэта, убитого на дуэли, провозили через Остров, чтобы предать земле у стен Святогорского монастыря.
XX век вписал в историю г. Острова главы героизма его жителей. Уже 3 июля 1941 Великая Отчечественная Война (1941-1945) вошла в жизнь островичей. Город был оккупирован немецкими войсками. Никогда не изгладится в памяти народной подвиг отважных островских молодогвардейцев. На центральной площади города возвышается гранитная фигура Героя Советского Союза Клавы Назаровой - руководителя Островской подпольной комсомольской организации (работа скульптора Н. А. Страхова и архитектора В. А. Бубновского).
Клава Назарова и Анна Иванова были казнены 12 декабря 1942 года на центральной площади города. 9 сентября 1943 года немецкофашисткими захватчиками в Тишенском лесу были растреляны участники подпольной комсомольской организации: Людмила Филиппова, Олег Серебренников, Лев Судаков, Александр Митрофанов, и отважная советская разведчица Зоя Круглова.
17 июля 1944 года прорывом линии «Пантера» южнее Острова началась Псковско-Островская наступательная операция войск 3-го Прибалтийского фронта. Город Остров был освобожден от немецко-фашистских захватчиков 21 июля 1944 года.
В настоящее время Остров третий по численности и величине город Псковской области. На территории района расположены 444 населенных пункта. Его территория занимает 2435 кв.м., что составляет 4,3% от территории Псковской области.
