Селение Бежаницы основано в 16 веке беглыми Псковичами, новгородцами, литовцами. Первое документальное подтверждение имеется в краеведческом музее: на топографической схеме-карте за 1581 год значатся «Бежаничи». С этого года ведётся отчёт летоисчисления Бежаниц.
Первый всплеск расцвета Бежаниц приходится на конец XIV начало XVII веков, когда усилились деловые связи между Псковом и Великими Луками. Через Бежаницы пролёг торговый тракт, а сами они определились как транзитный пункт. Вскоре и Москва обратила сюда свой взор, и пошли через селение обозы с зерном, льноволокном, предназначенные для заграницы.
При императоре Петре I Бежаницкие земли входили в состав Пусторжевского уезда, название которого императрица Екатерина изменила на Новоржевский.
В середине XVIII века Бежаницы превратились в ям, иными словами, в почтовую станцию. Отсюда казённые лошади, управляемые ямщиками, развозили царских чиновников, богатых любителей путешествий, подгулявших купцов в сторону Порхова, Великих Лук.
С развитием капиталистических отношений высвобождалось большое количество людей. Чтобы как-то прокормиться, они вынуждены были заниматься кустарными промыслами. В 90-е годы XIX века наблюдается их небывалый взлёт, повсеместно люди плели из прутьев корзины и кошели, делали лукошки, изготавливали деревянную посуду, ладили телеги и сани. В округе имелись свои прекрасные кузнецы, сапожники, катальщики валенок. Строились водяные мельницы. Появились частные лесопильные заводы.
Бежаницкий район образован в составе Псковского округа Ленинградской области постановлением Президиума ВЦИК от 1 августа 1927 года из Бежаницкой и 4-х сельсоветов Ашевской волости Новоржевского уезда.
22 августа 1944 года район включён в состав Великолукской области.
В октябре 1957 года он вошёл в состав Псковской области.
Это культурный и административный центр одного из крупнейших по территории районов Псковской области. Административный центр района - посёлок городского типа Бежаницы был образован в 1961 году.
