Впервые село Глубокое упоминается в Писцовой книге 1585 года.
В дальнейшем село принадлежало Разумовским, от которых вместе с другими 11 деревнями перешло во владение генерал-майору В. В. Чичагову (сыну В. Я. Чичагова). Владельцами имения Глубокое Опочецкого уезда Псковской губернии с 1830 года были князья Дундуковы - Корсаковы, затем графы Гейдены.
